賞与・ボーナスや退職金・退職手当が支払われなかった場合，まずはこれらの支払いを求める請求書を内容証明郵便で送付するのが一般的です。ここでは，不払い賞与・退職金請求のための内容証明郵便の書き方について考えます。
不払い賞与・ボーナス・退職金の請求の内容証明郵便
不払いの賞与・ボーナス・退職金・退職手当を請求する場合，まずは，第１段階として，請求書を送付することになります。この請求書は，配達証明付きの内容証明郵便によって送付するのが一般的です。
内容証明郵便とは，その記載内容について，郵便局が確認した上で，郵便局がその内容の記載があるものを郵便によって送付したことを証明してくれるという郵便方法のことをいいます。
この内容証明郵便を使えば，特定の内容で未払いの休日手当を請求したということを，後々まで証拠として用いることが出来るということになります。
また，配達証明を付けることによって，その内容証明郵便を，確かに使用者側に配達したということまで証明できるようになります。そのため，内容証明に配達証明を付けて送付するのが一般的なやり方となってくるのです。
なお，内容証明郵便は，文字数や行数，使用できる文字や記号などが厳格に定められており，これに反する場合には受け付けてもらえません。あらかじめ，内容証明郵便の制限について，郵便局のホームページを確認したり，問い合わせたりしておく必要があります。
不払い賞与・ボーナス・退職金請求のための内容証明の記載事項
請求書の書き方については，特に定められた書き方というものはありません。しかし，出来れば，後々に紛争となった場合に備えて，あらかじめ，裁判でも主張が必要とされる事実を記載しておくべきでしょう。
未払い休日手当を請求する裁判においては，使用者に賞与・ボーナス・退職金等を支払う義務があること，つまり，これらを支払う旨の約束があったこと，支払いの条件や基準がある場合には，その条件や基準を満たしていることを証明しなければなりません。
そこで，内容証明郵便による請求書にも，賞与・ボーナス・退職金を支払う旨の約束があったこと，支給の条件・基準を満たしていることを記載しておくべきでしょう。
なお，通常は，期限を定めて支払いを請求することになります。したがって，「何年何月何日までに，○○銀行○○支店 ○○預金 口座番号○○ 口座名義人○○ に振り込む方法によってお支払いください。」と記載します。
未払い休日手当の請求のための内容証明の記載例
不払い賞与・ボーナス・退職金請求の内容証明郵便の記載例は以下のようになります（もちろん支給条件や基準によってはいろいろな記載方法がありますし，もちろん別の書き方でもかまいません。）。
拝啓
私は，○○年○○月○○日，貴社に入社し，○○年○○月○○日に退社した者です（退社していない場合には，「現在も貴社に勤務している者です。」と記載すれば足りるでしょう。）。
私は，貴社との間で，○○年○○月○○日に賞与として○○円（退職金の場合には，「退職時に退職金として○○円」）を支払いを受けるとの労働契約を締結したにもかかわらず，いまだ上記賞与（退職金）の支払いを受けておりません（支給基準や条件がある場合には，その基準・条件およびそれを満たしていることも記載します。）。
そこで，私は，貴社に対し，賞与○○円（退職金○○円）の支払いを請求いたします。
つきましては，上記未払いの賞与（退職金）○○円及びこれに対する○○年○○月○○日（不払いが始まった支給日）から支払済みまで商事法定利率年６パーセント（使用者が会社ではなく個人の場合には，民事法定利率年５パーセント。）の割合による遅延損害金を，○○年○○月○○日までに（通常は１週間から３週間程度の期間を定めます。），○○銀行○○支店 ○○預金（普通・定期などの別） 口座番号○○ 口座名義人○○ （支払いを希望する口座を記載します。）に振り込む方法によってお支払いください。
仮に，上記期日までにお支払いをいただけない場合には，労働基準監督署への申告，民事裁判の提起または刑事告訴等の法的手段をとることになりますので，あらかじめご了承ください。
草々
すでに退職している場合で，不払いの賞与・ボーナス・退職金が賃金に当たる場合には，上記の第４段落目を以下のように変更してみてください。
つきましては，○○円（不払い賞与・退職金と退職日までの年５パーセントまたは年６パーセントの遅延損害金の合計額。）及びうち○○円（不払い賞与・退職金の額）に対する退職日の翌日である○○年○○月○○日から支払済みまで年１４．６パーセントの割合による遅延損害金を，○○年○○月○○日までに（通常は１週間から３週間程度の期間を定めます。），○○銀行○○支店 ○○預金（普通・定期などの別） 口座番号○○ 口座名義人○○ （支払いを希望する口座を記載します。）に振り込む方法によってお支払いください。
また，就業規則・労働契約書等の資料の開示も一緒に求める場合には，「本件紛争の早期解決のために，雇用契約書，就業規則など関連資料の開示を併せて請求いたします。」などの記載を追加してもよいでしょう。
